친전자성 첨가반응의 메커니즘

알켄의 친전자성 첨가 반응 중에는 탄수화물 양이온 메커니즘, 이온쌍 메커니즘, 고리형 오늄 이온 메커니즘, 3중심 전이 상태 메커니즘 등 다양한 메커니즘이 있습니다. 이중 결합(이 단계는 속도 결정 단계)이 탄수화물 양이온을 생성한 다음 할로겐 음이온이 카르보 양이온을 공격하여 생성물을 형성합니다. 입체화학적 연구에 따르면 할로겐 음이온의 후속 공격은 수소 이온의 반대 방향, 즉 트랜스 첨가에서 발생합니다.

예를 들어 프로필렌과 HBr을 첨가하면:

CH3-CH=CH2 HBr → CH3-CHBr-CH3 첫 번째 단계에서는 HBr이 이온화되어 H와 Br 이온을 생성하고, 전기 시약은 먼저 C=C 이중 결합을 공격하여 다음과 같은 구조를 형성합니다.

두 번째 단계에서는 수소가 이미 한쪽을 차지했기 때문에 브롬은 반대쪽에서만 공격할 수 있습니다. 반대편. 마르코프의 법칙에 따르면 브롬은 2개의 탄소와 결합을 형성한 다음 수소가 1개의 탄소에 닿아 반응이 완료됩니다.

마르코프 법칙의 이유는 치환기가 많은 탄수화물이 더 안정적이고 형성되기 쉽기 때문입니다. 이러한 방식으로, 더 우세한 치환기를 가진 탄소는 음이온의 공격을 우선적으로 받습니다. 알켄에 대한 친전자성 첨가 반응의 주요 유형에는 할로겐 첨가 반응, 할로겐화수소 첨가 반응, 수화 반응, 수소화 반응, 히드록시수은화 반응, 붕소화-산화 반응, Prins 반응 및 황산과의 반응, 할로겐산, 유기 첨가 반응이 포함됩니다. 산, 알코올 및 페놀; 알킨의 경우 주로 할로겐 첨가 반응, 할로겐화수소 첨가 반응 및 수화 반응이 있습니다. sp 탄소 원자의 전기 음성도는 sp2 탄소 원자의 전기 음성도보다 강하기 때문에 전자와 더 밀접하게 결합하므로 알킨의 친전자성 부가 반응은 일반적으로 알켄의 친전자성 부가 반응보다 느립니다.