나프탈렌을 처음 발견한 브랜드는?

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유럽에서는 제철용 코크스를 생산하기 위해 석탄을 탄화시키는 작업이 18세기 초부터 시작되었습니다. 석탄 코크스의 발달로 콜타르가 대량으로 등장하게 되었고, 조명등용 오일을 추출하는 것 외에 철도 침목의 부식 방지용이나 타포린 코팅용 고무 용제로도 소량만 사용됩니다. 다량의 검고 냄새나는 기름은 환경을 오염시켜 화학자들이 콜타르를 분석하고 연구하게 만듭니다.

콜타르에서 분리된 최초의 화학물질은 나프탈렌이었다. 왕립과학원의 화학 교수인 William Thomas Brande(1788-1866)는 1819년에 증류된 석탄 숯에서 백색 결정을 발견했습니다. 분석 결과 그것이 탄소와 수소의 이원 화합물인 것으로 밝혀졌습니다. 1820년 영국의 화학공업 사업가 알렉산더 가든(1757~1829)도 콜타르에서 이 물질을 얻었다. 같은 해 영국 옥스퍼드대학 화학과 교수인 존 키드(1780∼1851)는 나프타(나프타)에서 따서 나프탈렌이라고 명명했다. 나프타는 석유와 콜타르의 첫 번째 유분을 말하며, 이 유분에서 나프탈렌이 분리됩니다. 이는 또한 나프탈렌이 콜타르에서 최초로 분리되었음을 보여줍니다.

나프탈렌은 휘발하기 쉽고 승화하는 백색 결정이다(즉, 고체에서 직접 기체로 전환되기 쉽다). 특별한 냄새가 나며 벌레를 퇴치하고 나방을 예방할 수 있다. 장뇌 대신 방충제로 자주 사용됩니다. 나프탈렌은 염료나 약품 등을 만드는 원료이기도 하다.

영국의 유명한 화학자이자 물리학자인 패러데이는 1826년 나프탈렌을 분석하여 그 화학식이 C20H8(현재의 상대 원자 질량을 기준으로 계산할 경우 탄소의 상대 원자 질량을 기준으로 계산하면 6임)이라는 사실을 확립했습니다. 즉, 현대 나프탈렌의 정확한 화학식(C10H8)이 얻어집니다. 패러데이는 또한 두 가지 나프탈렌 황산 유도체를 생산했습니다.

그 후 1832년 프랑스의 화학자 Jean Baptiste Hndré Dumas(1800-1884)와 그의 학생 August Laurent(1807-1853)는 나프탈렌과 다른 무색의 고체 물질인 콜타르로부터 분리하는 방법을 설명하는 논문을 발표했습니다. 원래는 나프탈렌의 이성질체, 즉 파라나프탈렌(이소나프탈렌)이라고 불리는 분자식은 동일하지만 구조식이 다른 두 화합물로 생각되었습니다. 나중에 그 화학 공식이 나프탈렌과 다른 C14H10이라는 것이 밝혀졌습니다. 이는 그리스 탄저병(석탄)에서 유래하여 안트라센으로 명명되었습니다.

안트라센은 청색 형광이 약한 무색 고체로 승화도 가능하다.

비자성 금속 표면 탐상용 형광제로 사용되는 피렌은 합성염료의 원료이다.

이 시기는 1834년 독일의 화학자 룽게가 콜타르에 산성용액을 첨가하고 가열하여 용액이 중화되면 기름이 분리된 후 증류되어 세 가지로 분리되는 현상이다. 각각 kyanol(독일어, 그리스어 kyanos, 파란색), pyrrol(독일어, 그리스어 pyrros, 빨간색) 및 leukol(독일어, 그리스어 leukos, 흰색)으로 알려져 있습니다. 랑게는 가성 용액에서 기름을 분리한 후 물질의 다른 부분을 녹이고, 거기서 또 다른 기름이 분리되었고, 무기산을 첨가한 후 카르볼플루우레(독일어, 카르볼산)라고 불리는 또 다른 물질을 얻었습니다.

1843년 독일의 화학자 아우구스트 빌헬름 폰 호프만(1818~1892)은 랑게가 발견한 카놀, 류콜은 퀴놀린, 카르블류레는 포르마잔을 함유한 물질을 분석하고 연구했다. 불순한 페놀인 피롤은 아조센이라고도 알려진 피롤이라고 부르는 이름을 유지합니다.

아닐린은 1826년 독일의 화학 상인 Otto Unverdorben(1806-1873)이 인디고의 탄화 과정에서 발견했으며, 쉽게 산과 결합하여 결정질 염을 형성한다는 사실을 깨달았습니다. ).

1840년 독일 약사 칼 율리우스 프리츠체(Carl Julius Fritzsche, 1808-1871)도 남색을 가성 칼륨과 반응시켜 아닐린을 얻었고 이를 아랍어 알닐(al-nil, 파란색 물질)에서 유래한 '아닐린'으로 음역했습니다. 인디고의 포르투갈어 이름). 나중에 1842년에 러시아 화학자 친닌(Qinin)은 황화암모늄을 사용하여 니트로벤젠에 작용하여 벤지담(벤젠(벤젠)에서 유래)이라고 불리는 아닐린을 얻었습니다. 호프만은 1843년 콜타르에서 알칼리성 오일을 분리했습니다. 분석 결과 크리스탈린, 아닐린, 벤지담, 카야놀과 동일한 물질인 것으로 확인되었으며, 화학식은 C6H5NH2로 확인되어 아닐린이라는 이름을 유지했습니다.

아닐린은 표백제에 노출되면 파란색으로 변하는 무색 유성 액체로, Runge는 파란색을 뜻하는 그리스어에서 이름을 따왔습니다. 아닐린은 합성염료, 의약품, 플라스틱 등의 원료입니다.

퀴놀린은 나중에 1842년 프랑스 화학자 제라르가 스트리크닌, 신코닌, 퀴닌 및 가성소다를 증류하여 얻은 것으로 밝혀졌으며, 퀴닌(Quinine)에서 이를 퀴놀린이라고 명명했습니다. 음역된, 아자나프탈렌으로도 알려져 있습니다. 무색의 유성 액체로 특별한 냄새가 나며 합성의약품의 원료로 사용됩니다.

흔히 카르볼산으로 알려진 페놀은 1841년 롤랜드에 의해 콜타르에서 다시 분리되었으며, 롱게가 발견한 카르볼산과 동일한 물질인 것으로 확인되었습니다. 그런 다음 Gérard는 살리실산(오르토-하이드록시벤조산)과 석회를 가열하여 페놀을 생성했습니다. 연구에서는 이것이 실제 산은 아니지만 알코올과 유사하다고 결론 내렸고, 분자에 페닐(페닐)과 하이드록실(하이드록실)이 포함되어 있음을 나타내어 페놀이라는 이름을 붙였습니다. ), 분자식은 C6H5OH입니다.

페놀은 특별한 냄새를 지닌 무색의 결정체로 공기 중에서 산화되어 분홍색으로 변합니다. 페놀은 합성염료, 플라스틱, 농약의 원료로 의약에서 소독제, 방부제로 사용됩니다. 공기 중에서 쉽게 산화되어 분홍색으로 변하기 때문에 약용비누를 만드는데 사용됩니다.

크레졸은 이후 1851년 독일 화학자 G. St?deler에 의해 소의 소변에서 발견되었습니다. 1855년 영국 대학 화학과 교수였던 알렉산더 윌리엄 윌리엄슨(1824~1904)의 학생인 J. 페어리(J. Fairlie)도 콜타르에서 증류된 크레오소트에서 크레졸을 발견했습니다. 크레오소트는 1864년이 되어서야 독일의 화학자 휴고 뮐러(Hugo Müller)가 크레오소트에 페놀과 크레졸 외에 플로로글루시놀(C6H3(OH)3)도 함유되어 있음을 지적하면서 크레오소트 분석 결과를 발표했습니다.

크레살이라고도 알려진 크레졸은 서양명 크레졸을 음역한 것으로 서양명사 크레오소트에서 유래됐다. 크레졸은 소독제와 살충제로도 사용됩니다.

룽게가 발견한 피롤은 1851년 영국의 화학자 토머스 앤더슨(1819~1874)이 뼈타르에서 재발견해 정확한 화학식 C4H5N이 밝혀진 의약품의 원료다.

벤젠은 등유에서도 발견됩니다.

유럽에서는 1820년대까지 여러 나라의 사람들이 조명을 위해 동식물 지방을 태웠습니다. 대구와 고래기름을 증류하여 얻은 가스를 병에 가압하여 만든 어유가 있는데, 병 바닥에 가스가 응축되어 액체로 되어 있는 경우가 많습니다. 1825년 4월, 패러데이는 80°C에서 끓고 7.2°C에서 굳어지는 이 액체에서 액체를 분리했습니다. 패러데이는 그 성분을 분석한 결과 탄소와 수소의 화합물이라는 사실을 알아냈는데, 탄소와 수소의 질량비는 11.4:1로 12:1에 가깝습니다. 그는 수소의 상대 원자 질량을 1로 하고 탄소의 상대 원자 질량을 6으로 사용하여 이 화합물의 분자식을 C2H로 유도하여 이를 중탄산염이라고 부릅니다. 그는 또한 이 새로운 화합물의 몇 가지 특성을 연구했습니다. 이 화합물은 진한 황산과 반응하여 황산염(Sulfovinate, RSO4M)을 생성하고, 햇빛 아래에서 염소와 반응하여 염산과 결정성 고체 물질(보통 666으로 알려진 헥사염소 벤젠)을 생성합니다. ).

1834년 독일의 결정학자이자 화학자인 에일하르트 미첼리히(1794-1863)는 벤조산(벤조산) 1부와 소석회 3부를 증류하여 패러데이가 발견한 것을 얻었는데, 이 화합물을 수소2라고 합니다. 벤진 (독일어).

벤조산(Benzoic acid)은 벤조인검에 존재하는 방향족 수지로, 스티락스 벤조인(벤조인족, 라틴어명)은 벤진이라는 단어의 어원이다. 독일의 화학자 Justus Liebig(1803-1873)은 이름을 벤졸로 바꾸었고, 이는 오늘날에도 독일어로 남아 있습니다. 이것이 영어와 프랑스어의 벤젠이라는 단어가 유래된 곳이며, 우리는 이 단어의 첫 음절을 벤젠으로 음역합니다.

1834년 리비히는 콜타르에 벤젠이 존재한다는 사실을 지적했습니다. 호프만은 또한 1845년에 콜타르에 벤젠이 존재한다는 사실을 지적했습니다. 당시 호프만은 왕립아카데미에서 가르치고 있었는데, 그의 제자인 찰스 블래치포드 맨스필드(Charles Blachford Mansfield, 1819-1855)에게 콜타르를 분리하여 벤젠을 추출하는 방법을 지도했습니다. 1849년에는 콜타르에서 다량의 벤젠이 분리될 뿐만 아니라, 톨루엔, 자일렌 및 기타 물질. 맨스필드는 나중에 화재로 인한 벤젠 증기로 인한 폭발로 사망했습니다. 그는 콜타르와 기타 액체 혼합물의 성분을 분리하는 과정에서 (부분) 증류 방법을 창안했습니다.

벤젠의 평면 육각형 구조식(그림 27-1)은 독일의 화학자 프리드리히 아우구스트 케쿨레(1829-1896)가 1865년 원소의 원자가를 연구하던 중 제안한 것입니다. 1860년에 출판된 기사에서 그는 또한 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 및 그 유도체를 방향족 화합물로 집합적으로 언급했습니다. 방향족 화합물이란 원래 각종 방향족 수지에서 추출한 방향족 냄새가 나는 물질을 말하는데, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페놀, 톨루엔 등의 분자 구조를 연구한 결과, 냄새를 물질 분류의 기준으로 삼는 것은 적합하지 않습니다. 이들은 모두 벤젠과 벤젠 유도체라고 판단해 총칭해 방향족 화합물이라고 부른다. 실제로 이들 화합물 중 일부에는 불쾌한 냄새가 난다.

벤젠, 나프탈렌, 안트라센 등의 이름은 모두 서양에서 접미사 "-ene"을 사용하며 이름의 첫 음절을 음역하고 접두사 "grass"를 추가합니다. 그리고 새로운 단어를 만들어 보세요. 다섯 개의 관절로 이루어진 반지의 이름은 마오(Mao)입니다.

나프탈렌, 안트라센 및 여러 고리를 가진 기타 분자 구조를 융합 고리 화합물이라고 하며, 이는 1868년 독일 화학자 Graeber와 Liebermann이 제안한 것입니다.

피리딘, 퀴놀린 등 분자 구조의 고리 구조에는 탄소 원자 외에 질소, 산소, 황 등의 원자도 포함되어 있다(그림 27-1). 독일의 화학자에 의해 명명되었으며 1869년 Wilhelm Kärner(1839-1925)와 영국의 화학자 James Dewar(1842-1923)에 의해 결정되었습니다.

콜타르에서 분리된 융합고리 화합물에는 플루오렌(C13H10)과 아세나프텐(C12H10)도 포함되는데, 이는 프랑스 화학자 피에르 외젠 마르셀린 베르텔로(1827~1907)가 발명한 조안트라센에서 발견됐다. 각각 1867년과 1872년에 콜타르를 증류하여 얻은 것입니다. 플루오렌(Fluorene)은 보라색 형광을 내는 무색의 결정으로, 그리스어 플루어(형광)에서 유래한 이름으로 유기합성의 원료이다. 아세나프틸렌은 또한 무색 결정체입니다. Bertello가 콜타르에서 분리하기 전에는 1866년에 아세틸렌과 나프탈렌을 합성하여 아세틸렌과 나프탈렌의 두 이름을 합쳐 아세틸로나프탈렌이라는 이름을 붙였습니다. 이 단어는 나중에 아세나프텐으로 단순화되었습니다. 아세나프텐은 플라스틱, 살충제, 살균제 제조에 사용되는 원료입니다.

페난트렌(C14H10)은 안트라센의 이성질체로, 안트라센과 분자식은 동일하지만 구조식은 서로 다른 두 가지 화학 물질입니다.

이는 1873년경 독일의 화학자 Rudolf Fittig(1835-1910), E. Otermeyer 및 Carl Andreas Glaser(1841-1935)에 의해 석탄에서 추출되었습니다. 타르에서 얻은 조 안트라센에서 분리된 이 물질은 빛나는 무색 결정으로 이름이 붙여졌습니다. 페닐(페닐) 및 안트라센(안트라센). 페난트렌은 염료, 폭발물, 의약품 제조의 원료입니다.

인덴(C9H8)은 1890년 독일 화학자 G. Krömer와 A. Spiker에 의해 분리되었습니다. 1906년이 되어서야 독일 화학자 F.K. 1918)은 인덴을 합성하고 이것이 축합 고리 방향족 탄화수소임을 확인했습니다. 인덴은 페인트의 용매로 사용되는 무색 액체입니다. 분자 구조(그림 27-1)가 인돌과 유사하기 때문에 이름이 붙여졌습니다.

콜타르에서 분리된 복소고리 화합물에는 아크리딘, 카바졸, 티오펜, 인돌 등도 있다.

아크리딘(cridine, C13H9N)은 아자트라센(azathracene)으로도 알려져 있으며 일반적으로 단어 "za"를 생략할 수 있으며, 1870년 Graeber와 Caro에 의해 발견되었습니다(Heinrich Caro, 1834 - 1911) 콜타르에서 추출한 조 안트라센에서 발견되었습니다. 증기와 용액 모두에서 자극적인 냄새가 나는 무색 결정이므로 라틴어 acr(자극적)에서 이름이 유래되었습니다. 또한 피리딘(pyridine)과 유사하므로 접미사 -idine이 추가됩니다. 아크리딘은 염료를 만드는 원료이다.

아자플루오렌으로도 알려진 카르바졸(C12H9N)은 1872년 Graeber와 Glaser가 콜타르에서 추출한 조안트라센에서도 발견되었습니다. 이 역시 무색 결정입니다. 그 이름은 수소(수소), carb(on)(탄소) + azo(t)(질소, azot는 질소의 프랑스 이름)와 -ol 접미사로 구성된 분자 구성을 나타냅니다. 피롤에. 카바졸은 염료를 만드는 원료이기도 하다.

티오센이라고도 알려진 티오펜(C4H4S)은 1882년 독일의 화학자 빅터 마이어(1848-1893)가 콜타르에서 추출한 조 벤젠에서 황을 함유한 복소환 화합물을 발견했습니다. 그리스 단어 티오(황)와 페네(벤젠)의 이름을 딴 무색 액체입니다. 티오펜은 염료와 약품 제조의 원료이다.

인돌(C8H7N)은 아자인덴이라고도 알려져 있습니다. 콜타르에 존재하는 것 외에도 일부 꽃의 에센셜 오일에도 존재합니다. 인돌은 순수한 형태로 희석하면 상큼한 꽃향기를 내는 무색의 결정체로 인디고를 만드는 원료이다.